Метиновые красители


Мети́новые краси́тели — класс синтетических и природных красителей, содержащих в своем составе электронодонорные и электроноакцепторные группы, соединённые цепочками свободных или замещённых метиновых групп -СH= и содержащие при этом нечётное количество атомов углерода в такой цепи. Долгое время все метиновые красители назывались цианиновыми (от греч. ϰυανός — синий) по названию первого полученного представителя, но в дальнейшем название «цианиновые красители» осталось только у подгруппы, где метиновой цепью соединены ароматические гетероциклы. Полиметиновыми красителями называется подгруппа метиновых красителей, содержащих более одной метиновой группы.

Применяются в медицине и биологии, производстве фотографических товаров, лазеров и других областях техники, использующих сенсибилизирующие и флуоресцирующие свойства этой группы красителей.

Первый синтетический представитель класса метиновых красителей — цианин (он же хинолиновый синий или цианиновый синий) был получен в университете Глазго Гревилем Вильямсом в том же 1856 году, когда Уильям Перкин открыл первый синтетический краситель — мовеин, что делает цианин одним из старейших искусственных красителей. Синтез цианина стал типовым для получения всех простых цианиновых красителей — для его получения Вильямс нагревал смесь иодистых изоамилатов хинолина и лепидина с сильной щёлочью[1].

Спустя один год, в 1857 году немецкий химик Ламберт фон Бабо независимо от Вильямса получает соли хинолина с алкилсульфатами, которым он даёт названия метил- и этил-иризинов соответственно, и характеризует их как «одни из самых прекрасных соединений в органической химии»[2].

Немногим позже, в 1875 году цианин стал одним из первых красителей, у которого Германом Фогелем была обнаружена фотографическая активность — способность к сенсибилизации фотоматериала в оранжево-красном диапазоне (580—610 нм). Практическое применение цианинового синего в фотографии продлилось недолго из-за его непрочности и вуалирования эмульсии, однако производные цианина — метиновые красители оказались единственным классом красителей (за очень немногими исключениями), пригодным для применения в роли оптических сенсибилизаторов в фотографической промышленности. Из-за важности аэрофотографии для разведки во время Первой мировой войны область метиновых красителей пристально изучалась большим количеством исследователей сперва в Германии, а затем, из-за дефицита сенсибилизаторов — в Великобритании и США, что привело к синтезу большого количества производных и выявлению новых важных свойств получаемых соединений[1]. Одним из значимых открытий этого периода стал синтез пинацианола Бенно Гомолкой в 1905 году, что позволило наладить промышленный выпуск фотоматериалов, чувствительных ко всей видимой области спектра[3].