Ки́евское шоссе́ — народное название автодороги «Псков» в границах Ленинградской области. Является продолжением Киевского шоссе Санкт-Петербурга. За границей Пушкинского района переходит на территорию Гатчинского района Ленинградской области.
Исторические (прежние) названия Киевского шоссе: «дорога из Смоленска в Петербург» — Порховский — Динабургский — Двинский тракт.
Киевское шоссе относится к федеральной автомобильной дороге Р-23 «Псков», входящей в европейский маршрут E 95. До 31 декабря 2017 года имело учётный номер М20[1][2].
В качестве адресообразующих объектов улично-дорожной сети на трассе автодороги «Псков» в Ленинградской области Киевское шоссе есть в деревнях Малое Верево, Большие Колпаны, в селе Никольском Гатчинского района.
Шоссе названо по городу Киеву, как завершающей точке трассы. По совпадению, географическая долгота обоих городов различается на несколько минут (Петербург 30°19′ в. д. и Киев 30°31′ в. д.), а координаты начала Киевского шоссе в северной столице практически те же, что и для западной части Ленинградского (ныне Святошинского) района столицы Украины.
История шоссе восходит к 1784 году, когда вступил в строй первый участок Порховской дороги. Будучи продолжением уже обустроенного участка из Петербурга в Царское село в сторону Рождествена, сооружаемый по указу Екатерины II тракт должен был обеспечить инфраструктурную поддержку стратегических коммуникаций с регионами, возвращавшимися в состав России, в том числе при разделах Польши и на крымском направлении. На некоторых картах Порховский тракт также обозначался, как «перспективная большая дорога из Смоленска в Петербург».