Римантадин (лат. Rimantadinum, англ. Rimantadine), римантадина гидрохлорид, в СССР — ремантадин — лекарственное средство из группы ингибиторов матриксного белка 2 (М2), препарат против вирусов гриппа, применяется для лечения и профилактики гриппа[3]. В настоящее время является устаревшим препаратом[4] из-за резистентности к нему у подавляющего большинства циркулирующих в популяции штаммов гриппа, его назначение пациентам более не рекомендуется[5].
В СССР исследованиями ремантадина занимались учёные Института оргсинтеза Академии наук Латвийской ССР в 1964—1969 годах, в 1969 году Янис Полис и Илзе Грава получили патент на оригинальный метод синтеза препарата.
Римантадин был впервые получен в 1963 году в американской компании DuPont & Co. группой под руководством Уильяма Причарда, исследовавшей производные амантадина, и запатентован в США в 1965 году[6][7] в Вилмингтоне, штат Делавэр (на химическую формулу U.S. Patent 3 352 912, 1965 и на метод синтеза U.S. Patent 3 592 934, 1967).[8][9][10] Предложенные У. Причардом методы синтеза основывались на получении римантадина из кетоксима путём восстановления алюмогидридом лития.
Эффективность римантадина в профилактике гриппа была продемонстрирована на животных в 1965 году[11] и в клинических испытаниях в 1968 году[12]. Группа под руководством Серджио Рабиновича в Университете Айовы продемонстрировала терапевтический эффект римантадина при эпидемии гриппа среди заключённых в Форт Мэдисон в 1969 году[13].
В Советском Союзе исследованиями химии адамантана занимался профессор Киевского политехнического института, исследователь Фёдор Степанов. Адамантан — углеводород с очень симметричной структурой молекулы, в которой 10 атомов углерода расположены в кристаллической решетке, как у алмаза, только свободное пространство между ними занимают атомы водорода. У производных этого вещества были в 1963 году обнаружены противовирусные свойства, и вскоре в советском научном вестнике «За рубежом» появилась информация об американском препарате фирмы Dupont «симетрел» (1-aминоадамтан) или «амантадин», для профилактики гриппа[14].
В октябре 1964 года Степанов выступил с лекцией в Институте органического синтеза АН Латвийской ССР, побудив его руководителя Соломона Гиллера начать поиски собственной формулы американского препарата, а не закупать его у американцев. 9 февраля 1965 года Гиллер впервые обсудил со своим аспирантом Янисом Полисом новый противовирусный препарат, а затем командировал его в Киев стажироваться у Степанова[14].