Михаил Рылеев родился в 1771 году; происходил из дворянского рода Рылеевых Галицкого уезда Костромской губернии; обучившись дома «по-российски, по-немецки и по-французски» (как упомянуто в его формуляре), он был в тринадцатилетнем возрасте зачислен на военную службу, 2 января 1785 года, в Конный лейб-гвардии полк, а через 2 дня произведён был в вахмистры[2].
В этом полку он прослужил до 1 января 1794 года, когда был выпущен из гвардии капитаном армии, а затем, февраля 1 того же года, зачислен был в Московский гренадерский полк, а из него 1 февраля 1796 года переведён в Сибирский 9-й гренадерский полк. В Сибирском полку 3 ноября 1799 года Рылеев был произведён в майоры и пребывал вместе с полком по в Польше, в Очакове (в 1797 году) и в Одессе (в 1798 и 1800 годах), находясь в 1799 году в Волынской губернии, а затем в 1801—1804 годах стоял в Николаеве[2].
Война с Франциею побудила, в конце 1804 года, перевезти Сибирский полк на судах Черноморского флота по Чёрному морю, а также по Мраморному и Средиземному, на Ионические острова, состоявшие в то время под верховным владычеством турок и под покровительством России, которая содержала там свою эскадру и занимала острова своими гарнизонами. В начале 1805 года Сибирский полк пребывал в Корфу, под общим главным начальством генерала Анрепа. По объявлении Россией, Англией и Австрией войны Франции в 1805 году, войска под начальством Анрепа были перевезены в Италию для изгнания французов. Они прибыли 7 ноября в Неаполь, двинулись к Риму, но близ Гаэты получили приказание часть войск отправить опять для защиты Ионических островов, а другую, в том числе и Сибирский полк, направить в Черноморские гавани[2].
27 апреля 1806 года, Рылеев был произведён и подполковники. В том же году Сибирский полк был включён в состав 11-й пехотной дивизии, которая, при начале военных действий с Турциею в 1806 году, под начальством генерала Милорадовича, перейдя Днестр у города Могилёва, двинулись далее, на Бырлад и Рымник к Бухаресту, который после небольшого сражения и был занят нашими войсками 13 декабря 1806 года[2].