Сражение у Шишевского леса — сражение войск Рязанского и Козельского княжеств во главе с Олегом Ивановичем, Владимиром Пронским и Титом Мстиславичем Козельским против войск Золотой Орды во главе с Тагаем в 1365 году, закончившееся решительной победой русских войск.
В 1359 году в Золотой Орде началась продолжительная борьба за власть. Ордынцы потерпели поражение от великого князя Литовского Ольгерда Гедиминовича в битве при Синих водах в 1362 году. Завладевший в 1361 году мордовскими землями ордынский «царевич» Тагай в 1365 году совершил разорительный набег на Рязанское княжество, сжёг Переяславль-Рязанский. Олега Ивановича в это время не было в княжестве. Но узнав о набеге, он, соединившись с пронскими и козельскими войсками, смог догнать возвращающихся ордынцев и разгромить их.
В лето 6873 (1365)… Того же лета Тагаи, князь ординскыи, изъ Наручади прииде ратью Татарскою на Рязанскую землю и пожже градъ Переяславль. Князь же великии Олегъ Рязанскыи съ своею братьею съ Володимеромъ Проньскымъ и Титомъ Козельскимъ, събравъ силу свою, и иде въследъ его, и постиже его на месте, нарицаемемъ подъ Шишевскимъ лесомъ, на Воине, и бысть имъ бои, брань зело люта и сеча зла, и поможе Богъ великому князю Олгу, и братии его Проньскому и Козельскому, а Тагаи въ мале дружине одва убежалъ.[1]
В документе «Выпись из жалованной данной и тарханной грамоты рязанского великого князя Олега Ивановича, включенной в неизвестную правую грамоту рязанскому епископу Василию на Воинский уезд и с Засечье с землею, в обмен на Глебов „омел“ с уездом и Воронский уезд, полученные от епископа»[2], отмечаются эти земли. «Сотная грамота, данная в 1576/1568/ писцами Иваном Юрьевичем Траханиотовым с товарищами на земельныя владения Рязанского и Муромского владыки»[3], показывает эти же земли через 200 лет, вплоть до сохранившейся топонимики. На восток от реки Непложи — земли Воинского уезда (между реками Непложей и Крутицы); на запад от реки Непложи земли данные взамен Воронского уезда. Сейчас Воинский уезд — это территория Шиловского района Рязанской области.