Старокалу́жское шоссе́ — улица в Обручевском районе Юго-Западного административного округа города Москвы.
Проходит от улицы Намёткина до улицы Обручева. Справа к шоссе примыкает улица Воронцовские Пруды и безымянный проезд до улицы Обручева.
Название улицы утверждено в 1986 году, так как она является частью старинной дороги, ведущей в Калугу. Ранее называлось «Калужское шоссе»[1], «Старокалужское шоссе»[2] или указывались оба названия[3].
Калужское шоссе начиналось от Калужской заставы и, «пройдя менее 1 км по застроенной домами и мелкими заводами местности, ответвляло от себя идущее на запад Воробьёвское шоссе, а само, делая здесь небольшой изгиб, устремлялось на юго-запад. В 2,5 км дальше от него ответвлялось Боровское шоссе… Калужское шоссе после отхода от него Боровского шоссе шло почти прямо на юг»[4]. «У отхода от Калужского шоссе Боровского, по левой стороне первого, находился кирпичный завод, а дальше,— по обеим сторонам этого шоссе, село Семёновское с фруктовыми садами. В 3 км от Семёновского находился совхоз „Воронцово“ с парком и двумя кирпичными заводами… От Семёновского застройка вдоль шоссе протянулась почти до Воронцова»[5]. В конце 1957 года начальная часть шоссе (до Ломоносовского проспекта) вошла в состав Ленинского проспекта.
В августе 1960 года Калужское шоссе до села Тёплый Стан вошло в черту Москвы, и вдоль него в 1964—1968 годах начали строительство жилых районов Беляево, Деревлёво и Коньково. В начале 1970-х годов от улицы Обручева до МКАД параллельно шоссе прошла Профсоюзная улица, и значение старого шоссе как транспортной магистрали сошло на нет. Оно было частично застроено, частично сохранилось в виде второстепенных проездов. Кроме собственно Старокалужского шоссе, сохранились участки между Ломоносовским проспектом и улицей Вавилова (как внутриквартальный проезд) и между улицей Бутлерова и улицей Миклухо-Маклая, а также далее между улицей Островитянова и улицей Тёплый Стан (в обоих местах как дублёр Профсоюзной улицы, в 100 м параллельно последней).
По шоссе от улицы Обручева к улице Академика Семенихина проходят маршруты автобусов м84, 226, 235, 246, 295, 404, 642, 699, 816, 938, 961 (только в сторону центра и остановок не имеют). В начале шоссе остановка автобусов 111, 616, 721 «Воронцовский парк». В конце шоссе станции метро «Калужская» и «Воронцовская».