Сульфокислоты


Сульфокислоты (сульфоновые кислоты) — органические соединения общей формулы RSO3H или R-SO2OH, где R — органический радикал. Сульфокислоты рассматриваются как органические соединения, замещенные по углероду сульфогруппой -SO3H [1].

Название сульфокислот образуется из названия соответствующего углеводорода и окончания «сульфокислота», например, CH3SO3H — метансульфокислота, C6H5SO3H — бензолсульфокислота. При наличии в веществе другой, более приоритетной функциональной группы, к названию основного вещества прибавляется префикс «сульфо», например, п-сульфобензойная кислота.

Сульфогруппа -SO3H имеет тетраэдрическую конфигурацию, длины связей кислород-сера сульфонат-анионов RSO3- одинаковы и составляют 0,142 нм, углы O—S—O ~108-110°. В ИК-спектрах сульфокислот присутствуют характеристические полосы асимметрических и симметрических колебаний при 1340—1350 и 1150—1160 см−1 соответственно, в спектрах ЯМР химический сдвиг протона сульфогруппы составляет 11-12 м.д.

Низшие сульфокислоты — обычно кристаллические гигроскопичные вещества, хорошо растворимые в воде. Являются сильными кислотами, как и их соли. Самой сильной сульфокислотой является трифторметансульфокислота CF3SO3H.

Восстановление сульфокислот цинковой пылью приводит к сульфиновым кислотам RSO2H, действие более сильных восстановителей приводит к тиолам RSH.

Ароматические сульфокислоты способны вступать в реакции обмена сульфогруппы на другие функциональные группы: