Тетрагидроканнабиннол, ТГК (сокр.), THC (сокр. от англ. tetrahydrocannabinol), Δ9-THC, Δ9-тетрагидроканнабиннол (дельта-9-тетрагидроканнабинол), один из основных каннабиноидов, является ароматическим терпеноидом. Тетрагидроканнабинол является психотропным веществом и включён в Список 1 психотропных веществ, находящихся под международным контролем в соответствии с Конвенцией о психотропных веществах 1971 года[1].
Содержится в соцветиях и листьях конопли, каннабиса, известных как марихуана, частично в виде изомера дельта-8-ТГК, частично в виде бутилового и пропилового аналогов (см. ТГВ) и тетрагидроканнабиноловой кислоты[2]. Достигает максимальной концентрации в период цветения; после сброса пыльцы (у поскони) или оплодотворения (у матёрки) постепенно преобразуется в каннабинол[3][4].
ТГК был выделен в 1964 году Рафаэлем Мешуламом (на фото слева) и Йехиелем Гаони в Институте Вейцмана, Реховот, Израиль. При низких температурах ТГК твёрдый и прозрачный, при нагревании становится вязким и клейким. ТГК плохо растворим в воде, но хорошо растворяется в большинстве органических растворителей, таких как чистый метанол, этанол, диэтиловый эфир, гексан и др.
В 2015 методом генной инженерии выведены дрожжи, которые вырабатывают ТГК[5]. Этому событию было придано большое значение не потому, что полученный искусственным путём тетрагидроканнабинол может оказаться эффективнее или дешевле получаемого из конопли, а потому, что он мог бы позволить отказаться от использования растения, выращивание которого во многих странах незаконно[6][7]. Однако в то же время некоторые эксперты опасаются, что с развитием технологии подобный метод может оказаться полезнее торговцам наркотиками[8].
Основными мишенями ТГК в организме человека являются каннабиноидные рецепторы CB1 (Кi = 10 нМ), располагающиеся, главным образом, в клетках центральной нервной системы, и CB2, экспрессирующиеся в клетках иммунной системы[9]. Психоактивный эффект ТГК связан с активацией каннабиноидных рецепторов, что ведёт к ингибированию аденилатциклазы и уменьшению концентрации вторичного мессенджера цАМФ[10].