Каннабиноиды


Каннабиноиды — группа терпенфенольных соединений, производных 2-замещённого 5-амилрезорцина. В природе встречаются в растениях семейства коноплёвых (Cannabaceae), являются действующими веществами гашиша и марихуаны. Растительные каннабиноиды являются С-21 соединениями, имеющими родственную структуру. Психотропный эффект марихуаны достигается благодаря действию дельта-9-тетрагидроканнабинола, способного избирательно связываться с определёнными структурами отделов головного мозга, называемыми каннабиноидными рецепторами. Растительные каннабиноиды также называют фитоканнабиноидами.

В настоящее время каннабиноидами принято называть также синтетические вещества, имеющие родственную растительным каннабиноидам структуру и обладающие аналогичным фармакологическим действием — такие вещества называются классическими каннабиноидами. Также к каннабиноидам относят синтетические вещества, имеющие отличную от растительных структуру (аминоалкилиндолы, эйкозаноиды, 1,5-диарилпиразолы, хинолины, арилсульфонамиды и др.), но обладающие теми же фармакологическими свойствами — такие вещества называют неклассическими каннабиноидами.

Существуют также вещества, которые вырабатываются в организме человека и являются эндогенными лигандами-агонистами каннабиноидных рецепторов, к ним относятся анандамид и 2-арахидоноилглицерин. Данные соединения необходимы для нормального функционирования головного мозга и отвечают за ряд жизненно важных функций. В связи с тем, что данные соединения имеют эндогенное происхождение, их назвали эндогенными каннабиноидами, или эндоканнабиноидами.

Соцветия и листья конопли содержат свыше 60 различных каннабиноидов. В растении каннабиноиды присутствуют, как правило, в виде их кислотных аналогов, содержащих карбокси-группу в положении 2 фенольной части молекулы. Предшественником всех растительных каннабиноидов является каннабигероловая кислота, которая под воздействием трёх независимых ферментов класса циклаз превращается в каннабихроменовую, каннабидиоловую и дельта-9-тетрагидроканнабиноловую кислоты. Данные кислоты в результате декарбоксилирования дают свободные каннабиноиды — каннабихромен, каннабидиол и дельта-9-тетрагидроканнабинол соответственно. Каннабихроменовая, каннабидиоловая и дельта-9-тетрагидроканнабиноловая кислоты являются основными каннабиноидами, поскольку их синтез в растении обусловлен генетически. Остальные каннабиноиды являются продуктами биотрансформации (деградации) основных каннабиноидов. Таким образом, по мере развития растения, в нём преобладают каннабидиолы (КБД), тетрагидроканнабинолы (ТГК), а по мере старения и отмирания растения, а также в препаратах, приготовленных из растительного материала (гашиш, марихуана и др.), по мере их хранения тетрагидроканнабинол превращается в каннабинол (КБН).