Трубче́вский уезд — административная единица в составе Орловской губернии Российской империи, а с 1920 года — в Брянской губернии РСФСР. Административный центр («уездный город») — Трубчевск.
Понятия Трубчевский уезд и тождественное ему Трубчевская округа встречаются в исторической литературе с XVI века, когда эти земли были присоединены к Русскому государству. Фактически Трубчевский уезд является правопреемником Трубчевского княжества, землями которого князья Трубецкие владели до 1566 года.
По условиям Деулинского перемирия 1618 года и Поляновского мира 1634 года, территория Трубчевского уезда была признана за Речью Посполитой (возвращена в 1645 году).
C введением деления России на губернии, в 1708 году Трубчевский уезд вошёл в Киевскую губернию (с 1719 года — в составе её Севской провинции); с 1727 года в составе той же провинции был передан в Белгородскую губернию.
В 1778 году Трубчевский уезд вошёл в состав новообразованного Орловского наместничества[1], которое с 1796 года стало именоваться Орловской губернией.
В 1920 году Трубчевский уезд был передан в Брянскую губернию. В 1922—1924 годах лесистая восточная часть его территории отошла к Бежицкому и Севскому уездам, а густонаселённая западная часть Трубчевского уезда, включая город Трубчевск, в 1924 году была присоединена к Почепскому уезду.