Фенотиази́н — гетероциклическое соединение, содержащее в цикле атомы серы и азота (другие названия — тиодифениламин, дибензотиазин, парадибензотиазин, 10H-дибензо-[b, e]-1,4-тиазин). Брутто-формула — С12Н9NS. Является сернистым аналогом феноксазина. Производные фенотиазина — лекарственные средства, обладающие холиноблокирующими (диэтазин), нейролептическим (аминазин[8]), антигистаминным (дипразин[9]) или антиаритмическим (этмозин[10]) действием, а также красители.
Согласно номенклатуре ИЮПАК, фенотиазины нумеруются против часовой стрелки, начиная с атома углерода, следующего за атомом азота[11]:
Впервые фенотиазин был синтезирован Бернтсеном в 1883 году путём нагревания дифениламина с серой[12]:
Фенотиазин может быть получен взаимодействием серы с дифениламином в присутствии катализатора — иода или хлорида алюминия. Для присоединения серы также могут использоваться дихлорид серы или тионилхлорид, но в этом случае происходит побочная реакция хлорирования. Реакция проходит при температуре 180—250°С. С помощью данной реакции можно получать также и производные фенотиазина, однако некоторые дифениламины, в особенности 2-замещённые, в неё не вступают, а 3-замещённые могут давать как 2-, так и 4-замещённые производные фенотиазина.[11]
Обобщённым методом получения фенотиазина и его производных является превращение 2'-галоген- или -нитропроизводных 2-аминодифенилсульфида в присутствии сильных оснований (КNH2, жидкого аммиака) с образованием гетероцикла[13]:
3-замещённые производные фенотиазина получаются при нагревании о-нитродифенилсульфидов с триэтилфосфитом[11]: