По одной из версий Феокрит был автором оскорбительных прозвищ царя Антигона «Циклоп» и «Одноглазый». В античных источниках приведено несколько версий убийства Феокрита по приказу Антигона, которые предполагают противоположные трактовки особенностей личности царя.
Сведения о жизни Феокрита очень скудны. Данные античных источников не позволяют создать подробную биографию персонажа[1]. Феокрит родился на острове Хиос в восточной части Эгейского моря. Происходил из незнатной бедной семьи, однако впоследствии разбогател, о чём свидетельствует характеристика Феопомпа: «Теперь он пьет из золота и серебра и ест с таких же блюд, а ведь раньше у него не то что серебряной посуды не было, но и бронзовой, а была только глиняная, да и та битая»[2][3][4]. Афиней упоминает брата Феокрита прославленного игрока в мяч Демотела[5]. В молодости Феокрит обучался у ученика Исократа Метродора[4][6].
Феокрит был лидером демократической партии в Хиосе. Промакедонскую партию представлял историк Феопомп[7], который даже писал Александру письма с изобличениями Феокрита. По всей видимости Феокрит был уверен, что Александр не вернётся из своих походов, что придавало ему уверенности в противостоянии с Феопомпом[8]. После смерти Александра он был вынужден покинуть родной остров[9]. Феопомп учился у Исократа, а Феокрит у ученика Исократа Метродора. На этом основании Р. Биллоуз делает вывод, что Феокрит был моложе своего политического оппонента Феопомпа, который родился около 380 года до н. э.[4]
Судя по сохранившимся цитатам Феокрита, он был противником македонского экспансионизма Филиппа II и Александра Македонского. Так, согласно Афинею, когда Александр захотел одеть гетайров в пурпурные одежды и отправил приказы в ионийские города прислать пурпур, Феокрит заметил, что наконец-то понял истинную суть строки из «Илиады» Гомера: «Очи смежила пурпурная смерть и могучая участь»[10]. Также сохранилась язвительная эпиграмма Феокрита в адрес Аристотеля[11]. Гермипп утверждал, что Феокрит также бранил Анаксимена за неумение одеваться со вкусом[12][4].