Фосфоенолпировиноградная кислота (анион — фосфоенолпируват, ФЕП) — эфир фосфорной кислоты и енольной формы пировиноградной кислоты.
Образуется в клетках живых организмов в результате дегидратации 2-фосфоглицерата, катализируемой ферментом енолаза, находящимся в комплексе с ионом Mg2+ или Mn2+[1]:
или в результате декарбоксилирования оксалоацетата, катализируемого фосфоенолпируват-карбоксикиназой. Образующийся при декарбоксилировании енолят-ион фосфорилируется гуанозинтрифосфатом (ГТФ) или инозинтрифосфатом[2].
Фосфоенолпируват участвует в связывании углерода при фотосинтезе в C4- и CAM-растениях. В процессе реакции, катализируемой фосфоенолпируват-карбоксилазой, к фосфоенолпирувату присоединяется бикарбонат-ион, превращая его в оксалоацетат, дающий начало циклу Кребса[3].
В процессе гликолиза фосфоенолпируват, образующийся из 2-фосфоглицерата, используется для синтеза АТФ путём переноса его фосфатного остатка на АДФ под действием пируваткиназы[4].
Фосфоенолпируват используется во многих реакциях биосинтеза. В частности, на начальной стадии шикиматного пути из фосфоенолпирувата и эритрозо-4-фосфата образуется дегидрохиннат, на одной из последующих стадий взаимодействие шикимат-3-фосфата с фосфоенолпируватом даёт 5-карбоксивинил-шикимат-3-фосфат, из которого элиминированием фосфат-аниона образуется хоризмовая кислота, используемая для синтеза ароматических соединений и хинонов[5].