Перфторуглеводороды


Фторуглероды (перфторуглеводороды) — углеводороды, в которых все атомы водорода замещены на атомы фтора. В названиях фторуглеродов часто используют приставку «перфтор» или символ «F», напр. (CF3)3CF — перфторизобутан, или F-изобутан. Низшие фторуглероды — бесцветные газы (до C5) или жидкости (табл.), не растворяются в воде, растворяются в углеводородах, плохо — в полярных органических растворителях. Фторуглероды отличаются от соответствующих углеводородов большей плотностью и, как правило, более низкими значениями температуры кипения. Высшие и особенно полициклические фторуглероды обладают аномально высокой способностью растворять газы, например, кислород, углекислый газ[1].

Насыщенные фторуглероды устойчивы к действию кислот, щелочей и окислителей; при нагревании выше 600—800 °C или в условиях радиолиза разлагаются с образованием смеси низших и высших фторуглеродов. Со щелочными металлами реагируют только при нагревании выше 200 °C или при 20 °C в жидком аммиаке. Гидрогенолиз фторуглеродов при 700—950 °C приводит к расщеплению связи С—С и образованию смеси низших моногидрополифторалканов.

Начиная с перфторпентана, несмотря на значительно большую молекулярную массу, у насыщенных фторуглеродов температура кипения ниже, чем у соответствующих предельных углеводородов, что является удивительным свойством. По величине температуры кипения для данной молекулярной массы насыщенные фторуглероды близки к благородным газам[2]:285.

В природе фторуглероды не найдены и могут быть получены лишь в результате химического синтеза[2]:285.

Один из методов получения фторуглеродов — электрохимическое фторирование углеводородов, заключающееся в получении фтора в результате электролиза раствора фторида и тут же, в окрестностях анода, взаимодействии фтора с органикой[2]:284.

Непосредственное, по аналогии с хлорированием, фторирование углеводородов затруднено ввиду большего теплового эффекта, приводящего к разрушению и изменению образующегося соединения. Поэтому нужно разбавление реагентов благородными газами и специальный отвод теплоты[2]:284. Другие способы получения фторуглеродов включают фторирование углеводородов в газовой фазе в присут. CoF3, либо хлорфторалканов фторидами различных переходных металлов. Фторуглероды могут быть получены также пиролизом полифторалканов при 500—1000 °C или полифторолефинов при 900—1700 °C, либо действием цинка на перфторидалканы в среде апротонного полярного растворителя.