Хлорацетон (1-хлорпропанон-2) — органическое вещество с формулой CH3C(=O)CH2Cl. Может быть получен путём реакции хлора и дикетена или путём хлорирования ацетона. Хлорирование ацетона может производиться путём пропускания газообразного хлора через жидкий ацетон со взвесью карбоната кальция, источником которого может послужить мел. Также хлорацетон может быть получен путём электролиза смеси ацетона и соляной кислоты графитовыми электродами, так как выделяющийся атомарный хлор сразу вступает с ацетоном в реакцию.
При нормальных условиях представляет собой бесцветную жидкость с едким запахом, желтеющую на свету за счёт образования хлора. Имеет плотность 1,15 г/см3, малорастворим в воде (8,257 г/100 г воды), зато хорошо — в этаноле, хлороформе и диэтиловом эфире. Плавится при −44,5 Со, кипит при 119 Со. Известна азеотропная смесь с толуолом (28,5 % хлорацетона, 71,5 % толуола), кипящая при 109,2 С0.
Получают хлорированием ацетона в присутствии сильной минеральной кислоты и окислителя (соляная кислота и пероксид водорода; азотная кислота):
Хлорацетон — сильный ирритант, минимальная концентрация в воздухе для человека — 0,018 мг/л, непереносимая концентрация в воздухе — 0,11 мг/л.[2]
Используется как лакриматор, в том числе применялся в Первую мировую войну. Также он используется для производства цветообразующей компоненты в технологии цветной фотографии и как интермедиат в химическом синтезе[3]. Также применяется в синтезе замещённых фуранов по методу Фейста-Бенари[4]: