Чандарлы Кара Халил Хайреддин-паша (тур. Çandarlı Kara Halil Hayreddin Paşa; ? — 22 января 1387) — великий визирь Османского бейлика при Мураде I (1364—1387). Представитель семьи Чандарлы, из которой вышло пять османских великих визирей. Первый человек, официально носивший титул «великий визирь» в османском государстве.
Кара Халил-паша поднялся до великого визиря с поста военного судьи (кадиаскер) в сентябре 1364 года и служил в этой должности 23 года до своей смерти. Таким образом, это самое длительное пребывание в должности великого визиря. Был инициатором введения системы девширме и образования янычарского корпуса.
При рождении будущий великий визирь был назван Халилом, его лакабами были Кара и Караджа (тур. Kara, Karaca). Халил родился в деревне Чендере[1], находившейся между Эскишехиром, Сейидгази и Сиврихисаром. Согласно надписям на Зеленой мечети в Бурсе и Старой мечети в Серезе, построенным Халилом, его отца звали Али[2]. Известно, что Халил происходил из класса учёных людей (ахи), по рекомендации шейха Эдебали султан Орхан назначил Халила на должность кади в Биледжик[1][2]. Возможно, именно в этот период Халил организовал регулярное пехотное войско[1]. После османского завоевания Изника в 1331 году Орхан Гази назначил Халила на должность кади этого города[1].
В 1348/49 году новым центром государства стала Бурса. Халил был кади Бурсы к моменту смерти Орхана и сыграл важную роль в передаче власти: он вызвал письмом Мурада из Румелии и предупредил его о претензиях на трон других сыновей Орхана, Халила и Алаэддина. Халил сохранил Бурсу во время мятежа принцев, дождался прибытия Мурада и организовал его вступление на трон[1]. Мурад не забыл эту поддержку и Халил получил огромные полномочия и звание кадиаскера. Он также сыграл важную роль в налаживании системы финансов с Караманли Муллой Рюстемом[1]. Халил вместе с Рюстемом ввели налог на военную добычу и тем самым заложили основу для создания янычарского корпуса[3], который возник около 1364/65 года по инициативе Халила. Также он ввел систему девширме[1].
По легенде, изложенной у османских историков, Кара Халил принадлежал к тарикату Кадирия и был учеником Шейха Фахруддина Мудурнулу. Орхан Гази посетил шейха и сказал, что ему нужен визирь. Шейх порекомендовал ему своего ученика Халила Хайреддина, а сам отказался стать визирем. По другой версии легенды, бей отправился навестить Алауддина Эсведа, одним из учеников которого был Кара Халил. Другие детали рассказа не отличаются[4]. Однако это лишь легенды, поскольку визирем Халил стал лишь побыв в должности кади[5].