Закончил Омский государственный институт физической культуры в 1982 году. Играл в футбол на городском уровне в местных командах. После окончания учёбы и службы в армии стал работать в футбольной школе. Имел опыт работы с разными командами различных возрастов, со специализированными футбольными классами и со сборными города[1].
В профессиональный футбол приглашён в 1995 году помогать главному тренеру омского «Иртыша» Владимиру Арайсу. С перерывами проработал с 1995 по 2002 год вторым тренером, а с 2003 по 2004 год был главным тренером. В 1998 возглавлял сборную России среди железнодорожников, в 2001-м работал в «Тюмени».
С 2007 года тренировал в Академии им. Черенкова и работал в проекте «Спартак-Регион» в московском «Спартаке». В январе 2011 пришёл в молодёжную команду «Динамо». До апреля помогал Сергею Силкину, когда Силкина назначили главным тренером основной команды, то самостоятельно возглавил молодёжь. Тренировал команду до конца сезона 2011/12, в котором привёл её к первой победе в молодёжном первенстве. В межсезонье Чикишева сменил Дмитрий Хохлов, но он успел провести лишь 3 матча в стартовавшем сезоне 2012/13, после чего был назначен исполняющим обязанности тренера первой команды. Чикишев стал исполняющим обязанности в молодёжной команде и руководил в двух турах — 4-м и 5-м, после чего уступил тренерский мостик Николаю Ковардаеву. Перед сезоном 2013/14 главным тренером вновь стал Хохлов, а Чикишев стал его ассистентом[2].
10 мая 2016 года после увольнения Андрея Кобелева Чикишев был назначен исполняющим обязанности главного тренера московского «Динамо»[3]. Под его руководством команда провела заключительные три игры сезона 2015/16 и, потерпев в них поражения, впервые в своей истории покинула высший дивизион.
В сезоне 2016/17 (по январь 2017) — главный тренер команды «Динамо-2»; с сентября 2016 по январь 2017 — также главный тренер команды «Динамо» до 19 лет, участвовавшей в Юношеской лиге УЕФА. В январе 2017 года стал главным тренером академии «Динамо» имени Льва Яшина[4].
С зимы 2021/22 был тренером-куратором в командах «Чертаново» в ЮФЛ и М-Лиге, с 23 июня 2022 — главный тренер ФК «Чертаново»[6].