Чупаховка (укр. Чупахівка) — посёлок в Чупаховском поселковом совете Ахтырского района Сумской области, Украина.
Является административным центром Чупаховского поселкового совета, в который, кроме того, входят сёла Коновалик, Оленинское и Софиевка.
Посёлок городского типа Чупаховка находится на берегу реки Ташань, выше по течению примыкает село Должик, ниже по течению на расстоянии в 1,5 км расположено село Оленинское. На реке большая запруда. Около села большие отстойники.
Село основано в конце 1630-х — начале 1640-х годов переселенцами из Правобережной Украины. С 50-х годов XVII века, когда были сформированы казацкие слободские полки, Чупаховка входила в Ахтырский полк[2].
Согласно русско-польскому договору 1647 года о разграничении земель, село отошло к Русскому царству, в 1780 году вошло в состав Лебединского уезда Харьковского наместничества.
В ходе Великой Отечественной войны с начала октября 1941 до 23 февраля 1943 года селение было оккупировано немецкими войсками.