Окончил Воронежское уездное училище (1864). Вольноприходящий ученик Императорской Академии художеств (1864–1871). Получил малую серебряную медаль Академии (1869) за «проект каменной церкви об одном пределе при великокняжеском загородном дворце» и большую серебряную медаль (1871). Звание классного художника 3-й степени (1871). Звание классного художника 1-й степени (1883). Звание академика (1887) за «проект пассажирского здания конечной станции железной дороги в столице»[1].
Архитектор Министерства юстиции, Государственного Совета, Петербургского окружного суда; служил в хозяйственном комитете Сената, Государственной канцелярии (с 1897), архитектор Мариинского дворца (1900-е). Гласный Городской думы (с 1898). Член различных петербургских городских обществ и комиссий[2].
После 1895 года Шестов приобрёл кирпичный завод и строил преимущественно из своего кирпича, редко продавая его другим строителям. Вместе с архитектором В. А. Липским содержал Товарищество по изготовлению кирпича (1898—1910). Действительный статский советник