Шики́мовая кислота, по анионной форме известная также как шикима́т — это органическая одноосновная моноциклическая мононенасыщенная тригидроксимонокарбоновая кислота. Является интермедиатом в метаболическом пути, получившем название шикиматный путь, благодаря чему является предшественником синтеза таких важнейших соединений, как фенилаланин, тирозин, триптофан, пара-аминобензоат, убихинон.
Впервые выделена в 1885 году Иоганном Фредериком Эйкманом из семян бадьяна анисового (Illicium anisatum)[1] — растения, которое в Японии называют «сикими» (по Хепберну «shikimi», яп. シキミ). Представляет собой бесцветные игольчатые кристаллы с tпл. = 184 °С, хорошо растворимые в воде (180 г/л при 20 °C). До открытия в 1950-х годах шикиматного пути шикимовая кислота считалась редким соединением, встречающимся лишь у некоторых растений[2].
Хотя шикимовая кислота присутствует у большинства микроорганизмов, растений и грибов, она является лишь промежуточным метаболитом биосинтетических реакций. Поэтому она, не накапливаясь, расходуется на последующие реакции и обнаруживается обычно в очень низких концентрациях. В значительных количествах шикимовая кислота обнаружена только в анисовом бадьяне и родственных растениях.
Молекула шикимовой кислоты не имеет плоскостей симметрии и содержит 3 стереогенных центра, что обеспечивает возможность существования 23 = 8 стереоизомеров (4 пары энантиомеров). Природная (−)-шикимовая кислота имеет (3R,4S,5R)-конфигурацию, семь других стереоизомеров ((3S,4R,5S)-, (3R,4R,5S)-, (3S,4S,5R)-, (3R,4S,5S)-, (3S,4R,5R)-, (3S,4S,5S)- и (3R,4R,5R)-шикимовые кислоты) не имеют биологического и практического значения. Рацемат из (3R,4S,5R)- и (3S,4R,5S)-шикимовых кислот имеет температуру плавления 191—192 °C.
Шикимовая кислота используется в качестве хиральной «затравки» в синтезе фармацевтических препаратов.
Из природной шикимовой кислоты в ходе многоступенчатого синтеза получают осельтамивир — активное вещество медикамента против гриппа Tamiflu. Длинный путь синтеза через опасные промежуточные соединения, небольшой общий выход (примерно 35 %) и дорогостоящая добыча шикимовой кислоты из растительного сырья — бадьяна настоящего (китайского бадьяна) (Illicium verum) — затрудняют производство осельтамивира в больших количествах. Нехватка осельтамивира во время эпидемии птичьего гриппа H5N1 в 2005 году вызвана недостаточным количеством сырья для производства этого препарата[3].