Эргостерол (эргоста-5,7,22-триен-3β-ол) представляет собой стерол, обнаруженный в клеточных мембранах грибов и простейших, выполняющий многие из тех же функций, что и холестерин в клетках животных. Поскольку многие грибы и простейшие не могут выжить без эргостерола, ферменты, которые его синтезируют, стали важными мишенями для разработки лекарств. В питании человека эргостерол представляет собой провитаминную форму витамина D2; Воздействие ультрафиолетового (УФ) света вызывает химическую реакцию, в результате которой образуется витамин D2.
Эргостерол (эргоста-5,7,22-триен-3β-ол) представляет собой стерол, обнаруженный в грибах и названный в честь спорыньи, общего названия представителей грибкового рода Claviceps, из которых впервые был выделен эргостерол. Эргостерол является компонентом мембран дрожжей и других грибковых клеток, выполняя многие из тех же функций, что и холестерин в клетках животных[1]. Считается, что его специфичность у высших грибов связана с климатической нестабильностью (сильно меняющаяся влажность и условия влажности), с которыми эти организмы сталкиваются в своих типичных экологических нишах (поверхности растений и животных, почва). Таким образом, несмотря на дополнительную потребность в энергии для синтеза эргостерола (по сравнению с холестерином), считается, что эргостерол превратился в почти повсеместную, эволюционно выгодную грибковую альтернативу холестерину[2].
Поскольку эргостерол присутствует в клеточных мембранах грибов, но отсутствует в мембранах животных, он является полезной мишенью для противогрибковых препаратов. Эргостерол также присутствует в клеточных мембранах некоторых простейших, таких как трипаносомы[3]. Это является основанием для использования некоторых противогрибковых препаратов против западноафриканской сонной болезни.
Амфотерицин В, противогрибковый препарат, нацелен на эргостерол. Он физически связывается с эргостеролом внутри мембраны, создавая таким образом полярные поры в грибковых мембранах. Это вызывает утечку ионов (преимущественно калия и гидронов) и других молекул, что убивает клетку[4]. Амфотерицин В был заменен более безопасными агентами в большинстве случаев, но все ещё используется, несмотря на его побочные эффекты, при опасных для жизни грибковых или протозойных инфекциях.
Флуконазол, миконазол, итраконазол, клотримазол и миклобутанил действуют по-разному, ингибируя синтез эргостерола из ланостерола путем вмешательства в 14α-деметилазу[5]. Эргостерол представляет собой меньшую молекулу, чем ланостерол; он синтезируется путем объединения двух молекул фарнезилпирофосфата, 15-углеродного терпеноида, в ланостерол, который имеет 30 атомов углерода. Затем две метильные группы удаляются, образуя эргостерол. Противогрибковые агенты класса «азол» ингибируют фермент, который выполняет эти этапы деметилирования в пути биосинтеза между ланостеролом и эргостеролом[5].