Как и первый диск, в небольшой степени направлен на политику. Изначально предполагалось назвать альбом как «Troublesome 21», в честь 21-го дня рождения участниц TLC. Песни альбома содержат чувственное звучание R&B, построенное на резких битах хип-хопа. CrazySexyCool был номинирован на шесть премий Грэмми в 1996 году. Было продано более 14 миллионов копий альбома по всему миру, что сделало его самым продаваемым альбомом среди женских американских групп.