Greatest Hits: My Prerogative — первый сборник хитов американской певицы Бритни Спирс. Он был выпущен 8 ноября 2004 г. на Jive Records. Сборник был выпущен в двух форматах: стандартном и ограниченном с дополнительным бонусом в виде диска с ремиксами. DVD сборник с одноимённым названием был выпущен вместе с аудиоверсией. В альбом вошли три новых трека: кавер-версия "My Prerogative" Бобби Брауна, "Do Somethin'" и "I've Just Begun (Having My Fun)", которые были выпущены в цифровом формате в августе 2004. Критики дали Greatest Hits: My Prerogative смешанные отзывы. Некоторые посчитали, что он был точным портретом Спирс как характерного образа американской поп культуры, в то время, как другие заявили, что у неё недостаточно материала для сборника, а также посчитали, что он недоработанный.
Greatest Hits: My Prerogative дебютировал на верхушке чартов в Ирландии и Японии, топ-10 в пятнадцати странах, включая Австралию, Канаду, Норвегию, Швецию, Великобританию и США. Greatest Hits: My Prerogative был распродан 5 миллионами копиями по всему миру. Главный трек был выпущен первым синглом с альбома. Он достиг пика на первой строке в Ирландии, Италии, Финляндии и Норвегии, и достиг пика в топ-10 в ещё четырнадцати странах countries. "Do Somethin'" был выпущен вторым синглом с альбома.
13 августа 2004 Спирс объявила через Jive Records, что релиз её первого сборника хитов под названием Greatest Hits: My Prerogative назначен на 16 ноября 2004. Название было выбрано из-за главного сингла альбома, кавер-версии Спирс на сингл 1988 г. Бобби Брауна "My Prerogative". Кавер-версия была спродюсирована шведской командой Bloodshy & Avant. DVD с тем же названием был выпущен в тот же день с клипами Спирс[1]. Спирс записала песню "I've Just Begun (Having My Fun)" изначально для своего четвёртого альбома, In the Zone (2003). Он был включён бонус-треком в европейскую версию In the Zone DVD. В США трек был доступен для бесплатного скачивания с издания In the Zone на Wal-Mart благодаря эксклюзивному соглашению Wal-Mart и Sony Connect. Когда соглашение закончилось в середине 2004 г., Jive Records решил выпустить его на iTunes Store 17 августа 2004 г. "I've Just Begun (Having My Fun)" достиг пика на седьмой строке в чарте iTunes, хотя предполагалось, что он войдёт в трек-лист Greatest Hits: My Prerogative[2]. Трек-лист был официально рассекречен 13 сентября 2004 г. В Greatest Hits: My Prerogative вошли три новых трека: "My Prerogative", "I've Just Begun (Having My Fun)" и "Do Somethin'", всех их продюсировали Bloodshy & Avant[3]. Также был выпущен лимитированный выпуск альбома, в который вошёл бонусный диск с ремиксами песен Спирс от разных исполнителей, а также мегамикс на хиты Спирс[4].