Tales of Monkey Island (с англ. — «Истории острова Обезьян») — компьютерный квест от компании Telltale Games, разработавшей игру в содействии с LucasArts. Игра является пятой частью серии Monkey Island. Как и прежде, игрок принимает роль пирата Гайбраша Трипвуда, которому опять предстоит вызволить свою любовь из лап злодея ЛеЧака, одновременно спасая Вест-Индию от колдовской оспы. Как и другие игры от Telltale Games, игра состоит из пяти ежемесячных эпизодов. Выпуск первого состоялся 7 июля 2009 для Windows. В отличие от предыдущих эпизодических игр компании, все эпизоды Tales of Monkey Island представляют собой единую историю.
Как и другие игры от Telltale Games, игра состоит из нескольких эпизодов, выходивших с месячным интервалом в течение второй половины 2009 года.