Группа была образована в 1957 году. Её первые участники — Боб Флик, Джон Пейн, Дик Фоли и Майк Киркланд — встретились в университете Вашингтона.
В 1959 году группа подписала контракт со звукозаписывающей компанией Columbia Records. В репертуаре коллектива много народной музыки. The Brothers Four известна как одна из групп в музыкальном движении фолк-ривайвл.
Наиболее известные композиции: «Greenfields» (1960, кавер песни группы The Easy Riders[англ.]; авторы Фрэнк Миллер[англ.], Ричард Дер, Терри Гилкисон), достигшая второго места в Billboard Hot 100[2] и лидирующих мест в национальных чартах[каких?], и «The Green Leaves of Summer» из фильма «Форт Аламо», номинированная на премию «Оскар». Песню «Greenfields» со словами Роберта Рождественского под названием «Город детства» исполняла Эдита Пьеха.