The Oregon Trail (с англ. — «Орегонская тропа») — образовательная компьютерная игра, разработанная Доном Равичем, Биллом Хейнеманном и Полом Дилленбергером в 1971 году; её распространением с 1975 года занималась организация MECC. Игра была создана как образовательный проект, призванный рассказывать американским школьникам о жизни американских пионеров на Орегонской тропе. Действие игры происходит в 1847 году; игрок управляет группой переселенцев, которые в крытой повозке-конестоге[англ.] отправляются из Индепенденса (штат Миссури, США) и пытаются добраться до города Орегон (штат Орегон, США). В этом путешествии игрок распоряжается припасами, занимается охотой на диких животных и принимает различные решения в случайно возникающих трудных ситуациях, требующих сделать тот или иной выбор.
Равич создал первую версию игры в рамках курса истории в средней школе, потратив на это две недели. Первоначальная версия игры предназначалась для мини-компьютера HP 2100 и была исключительно текстовой. Несмотря на успех среди учащихся, игра была удалена с мини-компьютера в конце семестра. В 1974 году Равич воссоздал игру по заказу MECC, улучшив её в плане исторической точности — так, вероятности разных событий на Орегонской тропе были уточнены на основе опубликованных дневников и воспоминаний реальных пионеров XIX века. С появлением и распространением микрокомпьютеров в конце 1970-х годов игра была портирована на множество платформ, включая Apple II, Atari 400/800/XL/XE и Commodore 64. В 1985 году для Apple II была выпущена коммерческая графическая компьютерная игра под тем же названием. В последующие десятилетия основанные на The Oregon Trail игры были выпущены на множестве платформ, во многих случаях под тем же самым названием The Oregon Trail, и могут рассматриваться как версии той же самой игры; в совокупности, считая все версии на всех платформах, было продано свыше 65 миллионов копий. В 2015 году The Oregon Trail была включена во Всемирный зал славы видеоигр.
Первая версия игры была разработана в 1971 году для телетайпов, работавших на TIES system. Код написал Билл Хейнеманн. Один из разработчиков, Дон Равич, был школьным учителем, а с 1974 года — сотрудником Образовательного компьютерного консорциума штата Миннесота (MECC). Oregon Trail распространялась консорциумом в образовательных учреждениях, а код был опубликован в журнале Creative Magazine. В середине 1980-х программа завоевала популярность на школьных компьютерах Apple. Более поздние версии распространялись компанией Brøderbund после того, как MECC был продан The Learning Company. Существовала нелицензионная русифицированная версия этой игры для компьютеров семейств "Электроника-60" и ДВК, способных работать под управлением ОС РАФОС и RT-11SJ, а также стационарных компьютеров (например, серии СМ-4) на ОС РВ.