Кубок Англии по футболу 2005/06 — 125-й розыгрыш старейшего футбольного турнира в мире, Кубка вызова Футбольной ассоциации, также известного как Кубок Англии.
По просьбе тренера сборной Англии Свена-Ёрана Эрикссона матчи четвертьфиналов в этом сезоне состоялись в будние дни (в то время как обычно матчи кубка играются в выходные), чтобы иметь возможность завершить сезон раньше, тем самым увеличив время на подготовку сборной к чемпионату мира.
Футбольная ассоциации Англии рассчитывала провести финал кубка на перестроенном стадионе «Уэмбли» (это был бы первый матч на этом стадионе после реконструкции), но подготовить стадион не успели, поэтому финальный матч был сыгран 13 мая 2006 года в Кардиффе на стадионе «Миллениум».
На этом этапе в соревновании за кубок принимают участие клубы, допущенные к участию в турнире, но не входящие в Футбольную Лигу или Премьер-лигу.
В этом раунде приняли участие все 24 клуба из Первой Футбольной лиги и 24 клуба из Второй Футбольной лиги, а также победители предыдущего квалификационного раунда. Матчи прошли 5 ноября 2005 года. Матчи-переигровки прошли 14 ноября 2005 года (в таблице показаны курсивом).
На данном этапе в соревновании принимают участие клубы, успешно выступившие в предыдущем раунде. Новые клубы в розыгрыш на этом этапе не вступают.