Хлорпикри́н (трихлорнитрометан, нитрохлороформ) CCl3NO2 — жидкость с резким раздражающим запахом; технический продукт может иметь различные оттенки запаха в зависимости от чистоты и способа получения. В высоких концентрациях ядовит. Относится ко II классу опасности. Используется как компонент фумигантных смесей в сельском хозяйстве[2], в камерах газоокуривания для проверки герметичности изолирующих и фильтрующих противогазов.
Хлорпикрин впервые получил шотландский химик Джон Стенхауз ещё в 1848 году при взаимодействии 2,4,6-тринитрофенола (пикриновой кислоты) с хлорной известью. Позднее этот старинный процесс был использован в промышленных процессах, при помощи которых в Первую мировую войну хлорпикрин получали для военных целей. Действие гипохлоритов кальция (то есть дешёвой хлорной извести) приводит к расщеплению цикла 2,4,6-тринитрофенола и одновременно к хлорированию продуктов расщепления.
Вместо труднорастворимой пикриновой кислоты применяли легкорастворимый пикрат кальция, который получали смешением пикриновой кислоты с окисью кальция, и к смеси добавляли кашицу хлорной извести. Теплоты этой реакции достаточно для испарения образующегося хлорпикрина, пары которого затем конденсируют. Затем хлорпикрин легко перегоняется с водяным паром для очистки.
В реакции можно использовать не только хлорную известь, но другие гипохлориты — в том числе и образующиеся in situ при пропускании хлора в щелочной раствор пикриновой кислоты либо других нитрофенолов.
В настоящее время основным промышленным способом синтеза хлорпикрина является хлорирование нитрометана в щелочной среде:
Хлорпикрин — бесцветная, маслянистая, сильно преломляющая свет жидкость с резким специфическим запахом. На свету он становится зеленовато-желтоватым, что можно объяснить частичным его разложением с образованием хлора и окислов азота. Температура кипения 112—113 °C (760 мм рт. ст.) и +49 °C (40 мм рт. ст.), температура плавления — +62,2 (+64) °С.