Милан - Сан-Ремо 1999 года стал 90-м розыгрышем классического монументального турнира Милан-Сан-Ремо , и его выиграл Андрей Чмиль из Lotto-Mobistar . Гонка была проведена 20 марта 1999 года, и 294 километра (183 мили) были преодолены за 6 часов 52 минуты и 37 секунд.