Уилсон родился 16 февраля 1886 года в Шарлоттауне , Остров Принца Эдуарда . Он провел первые одиннадцать лет своей жизни на семейной ферме в Шарлоттауне, где начал свою работу с лошадьми. Прежде чем он достиг подросткового возраста, семья Уилсона переехала в квартиру в Бостоне . [1]
Из-за экономических обстоятельств его семьи Уилсону пришлось бросить школу после восьми классов, чтобы устроиться посыльным в Frost Forwarding Company. Тем не менее, он смог пройти трехгодичный вечерний курс по бизнесу в местной средней школе. После двух или трех лет работы в компании Уилсон поднялся до должности старшего клерка. Еще в подростковом возрасте он стал мастером и помощником прораба. Когда Уилсону был 21 год, умер руководитель фирмы, и Уилсон был выбран его преемником. Три года спустя Уилсон присоединился к компании A. Towle, более крупному конкуренту Frost Forwarding, в качестве равноправного партнера. [1]
Уилсон был одним из лучших гонщиков-любителей в Соединенных Штатах. [2] Он участвовал в гонках Grand Circuit в Эйвоне, Коннектикут , Гошене, Нью-Йорк , и Сиракузах, Нью-Йорк . [1]
Уилсон начал свою карьеру в качестве руководителя трека в 1917 году в качестве владельца и оператора Sage Park, трека с упряжью в Виндзоре, штат Коннектикут . Уилсон превратил захудалую трассу в одну из выставочных площадок гонок на упряжках в 1920-х годах. Он организовал первые в этом районе мероприятия по ставкам на 5000 и 10 000 долларов для двух- и трехлетних лошадей, а также ставки на 10 000 долларов для пожилых лошадей. Скачки Уилсона привлекали всадников даже из Сент-Луиса и Милуоки . В июле 1928 года Уилсон провел Pacing Derby с призовым фондом 25 000 долларов, в котором выиграла лошадь Grattan Bars , включенная в Зал славы канадских скачек . [3]
12 января 1921 года Уилсон был избран президентом Short Ship Circuit, сети гоночных упряжек. [4] С 1929 по 1935 год он был президентом Bay State Light Harness Circuit. [5]
В 1932 году Уилсон сыграл важную роль в возвращении Большой трассы в Рокингемский парк . Он был менеджером встречи, которую спонсировала Boston Garden Corporation в связи с ярмаркой штатов Новой Англии. Это было первое соревнование Grand Circuit в Рокингеме с 1913 года. [6] [7] В 1933 году он получил права на проведение The National и The Great American Stakes, двух подготовительных гонок для Hambletonian Stakes , для Rockingham Park. [8]