Арины [1] или бензины [2] представляют собой высокореакционноспособные соединения, полученные из ароматического кольца путем удаления двух заместителей . Наиболее распространенными аринами являются орто- , но также известны мета- и пара-арины. [3] [4] [5] о -Арины являются примерами напряженных алкинов .
Наиболее широко встречается алкиновое представление бензина. о-Арины или 1,2-дидегидроарены обычно описываются как имеющие напряженную тройную связь. [6]
Геометрические ограничения на тройную связь в орто -бензине приводят к уменьшению перекрытия в плоскости p-орбиталей и, следовательно, к более слабой тройной связи. [7] Частота колебаний тройной связи в бензоле была определена Радзишевским как 1846 см- 1 , [8] что указывает на более слабую тройную связь, чем в ненапряженном алкине с частотой колебаний приблизительно 2150 см- 1 . Тем не менее, орто -бензин больше похож на напряженный алкин, чем на бирадикал, о чем свидетельствует большая синглет-триплетная щель и алкиноподобная реакционная способность. [3]
НСМО арина намного ниже, чем НСМО ненапряженных алкинов, что делает его энергетически более подходящим для ВЗМО нуклеофилов. Следовательно, бензин обладает электрофильным характером и вступает в реакции с нуклеофилами. [9] Подробный анализ МО бензина был представлен в 1968 г. [10]
Из-за их чрезвычайной реакционной способности арины должны генерироваться in situ . Бензин, как и другие реакционноспособные промежуточные продукты , должен быть уловлен, иначе он димеризуется в бифенилен .
Такие реакции требуют сильного основания и высоких температур. Ортодизамещенные арены служат предшественниками бензинов в более мягких условиях. Бензин получают дегалогенированием 2-бромфторбензола магнием. [11] Антраниловую кислоту можно превратить в 2-диазониобензол-1-карбоксилат путем диазотирования и нейтрализации. Несмотря на взрывоопасность [12] , этот цвиттерион является удобным и недорогим прекурсором бензина. [13]