| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC 2-аминобензойная кислота [1] | |||
| Систематическое название ИЮПАК 2-аминобензолкарбоновая кислота | |||
Другие имена
| |||
| Идентификаторы | |||
3D модель ( JSmol ) | |||
| 3DMet | |||
| 471803 | |||
| ЧЭБИ | |||
| ЧЭМБЛ | |||
| ChemSpider | |||
| DrugBank | |||
| ECHA InfoCard | 100,003,898  | ||
| Номер ЕС |
| ||
| 3397 | |||
| КЕГГ | |||
PubChem CID | |||
| Номер RTECS |
| ||
| UNII | |||
Панель управления CompTox ( EPA ) | |||
| |||
| |||
| Характеристики | |||
| C 7 H 7 N O 2 | |||
| Молярная масса | 137,138 г · моль -1 | ||
| Внешность | белое или желтое твердое вещество | ||
| Запах | без запаха | ||
| Плотность | 1,412 г / см 3 | ||
| Температура плавления | От 146 до 148 ° C (от 295 до 298 ° F, от 419 до 421 K) [3] | ||
| Точка кипения | 200 ° С (392 ° F, 473 К) (сублимированные) | ||
| 0,572 г / 100 мл (25 ° С) | |||
| Растворимость | хорошо растворим в хлороформе , пиридин растворим в этаноле , эфире , этиловом эфире мало растворим в трифторуксусной кислоте , бензоле | ||
| журнал P | 1,21 | ||
| Давление газа | 0,1 Па (52,6 ° C) | ||
| Кислотность (p K a ) |
| ||
Магнитная восприимчивость (χ) | -77,18 · 10 −6 см 3 / моль | ||
Показатель преломления ( n D ) | 1,578 (144 ° С) | ||
| Термохимия | |||
Std энтальпия формации (Δ F H ⦵ 298 ) | -380,4 кДж / моль | ||
| Опасности | |||
| Паспорт безопасности | Внешний паспорт безопасности материала | ||
| Пиктограммы GHS | |||
| Сигнальное слово GHS | Опасность | ||
Положения об опасности GHS | H318 , H319 | ||
Меры предосторожности GHS | P264 , P280 , P305 + 351 + 338 , P310 , P337 + 313 | ||
| NFPA 704 (огненный алмаз) |  2 1 0 | ||
| точка возгорания | > 150 ° С (302 ° F, 423 К) | ||
самовоспламенения температуру | > 530 ° С (986 ° F, 803 К) | ||
| Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |||
LD 50 ( средняя доза ) | 1400 мг / кг (перорально, крыса) | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
 проверить ( что есть ?)  | |||
| Ссылки на инфобоксы | |||
Антраниловая кислота - это ароматическая кислота с формулой C 6 H 4 (NH 2 ) (CO 2 H), имеющая сладковатый вкус. [4] [5] [6] молекула состоит из бензольного кольца, орто - замещенных с карбоновой кислотой и амином . Поскольку соединение содержит как кислотные, так и основные функциональные группы , оно является амфотерным . Антраниловая кислота в чистом виде представляет собой белое твердое вещество, хотя коммерческие образцы могут иметь желтый цвет. Анион [C 6 H 4 (NH 2) (CO 2 )] - , полученный депротонированием антраниловой кислоты, называется антранилатом . Когда-то антраниловая кислота считалась витамином и в этом контексте называлась витамином L 1 , но теперь известно, что она не является незаменимой в питании человека. [7]
Структура [ править ]
Хотя обычно это не называется таковой, это аминокислота . Твердая антраниловая кислота состоит как из аминокарбоновой кислоты, так и из цвиттерионной формы карбоксилата аммония. [8]
Производство [ править ]
Описано множество путей получения антраниловой кислоты. Промышленно его получают из фталевого ангидрида , начиная с аминирования:
- C 6 H 4 (CO) 2 O + NH 3 + NaOH → C 6 H 4 (C (O) NH 2 ) CO 2 Na + H 2 O
Полученная натриевая соль фталаминовой кислоты декарбонилируется посредством перегруппировки Хофмана амидной группы, индуцированной гипохлоритом : [9]
- C 6 H 4 (C (O) NH 2 ) CO 2 Na + HOCl → C 6 H 4 NH 2 CO 2 H + NaCl + CO 2
Родственный метод включает обработку фталимида гипобромитом натрия в водном гидроксиде натрия с последующей нейтрализацией. [10] В то время, когда краситель индиго получали из растений, он разлагался с образованием антраниловой кислоты.
Антраниловая кислота была впервые получена путем разложения индиго под действием оснований. [11]
Биосинтез [ править ]
Антраниловая кислота биосинтезируется из хорисминовой кислоты . В организмах, способных к синтезу триптофана, антранилат является предшественником аминокислоты триптофана посредством присоединения фосфорибозилпирофосфата к аминогруппе .
Использует [ редактировать ]
В промышленности антраниловая кислота является промежуточным звеном в производстве азокрасителей и сахарина . Он и его сложные эфиры используются для приготовления духов, имитирующих жасмин и апельсин , фармацевтических препаратов ( петлевые диуретики , такие как фуросемид ) и УФ-поглотителей, а также ингибиторов коррозии металлов и ингибиторов плесени в соевом соусе .
Репелленты от насекомых на основе антранилата были предложены в качестве замены ДЭТА .
Фенамовая кислота представляет собой производную антраниловую кислоту, [12] : 235 , который в своей очереди является азотом изостером из салициловой кислоты , которая является активным метаболитом из аспирина . [12] : 235 Некоторые нестероидные противовоспалительные препараты , включая мефенамовую кислоту , толфенамовую кислоту , флуфенамовую кислоту и меклофенамовую кислоту, являются производными фенамовой кислоты или антраниловой кислоты и называются «производными антраниловой кислоты» или «фенаматами». [13] : 17
Реакции [ править ]
Антраниловая кислота может быть диазотирована с образованием катиона диазония [C 6 H 4 (CO 2 H) (N 2 )] + . Этот катион может быть использован для создания benzyne , [14] димеризовано с получением дифеновой кислоты , [15] или пройти диазонию муфты реакции , такие как в синтезе метиловых красный . [16]
Он реагирует с фосгеном с образованием изатинового ангидрида , универсального реагента. [17]
Хлорирование антраниловой кислоты дает 2,4-дихлорпроизводное, которое может подвергаться восстановительному сочетанию с образованием биарильного соединения. [18]
Безопасность и регулирование [ править ]
Это также химическое вещество, внесенное в Список I Управления по борьбе с наркотиками ( DEA List I Chemical) из-за его использования в производстве сейчас широко запрещенного эйфорического седативного препарата метаквалон (Quaalude, Mandrax). [19]
См. Также [ править ]
- Кинурениназа
- 3-аминобензойная кислота
- 4-аминобензойная кислота
- Метилантранилат
Ссылки [ править ]
- ^ "Front Matter". Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. с. 748. DOI : 10.1039 / 9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ Хейнс, Уильям М., изд. (2016). CRC Справочник по химии и физике (97-е изд.). CRC Press . С. 5–89. ISBN 978-1498754286.
- ^ IPCS
- Перейти ↑ Acton, Q. Ashton (2013). Аминобензойные кислоты - достижения в исследованиях и применении (изд., 2013 г.). Атланта: ScholarlyEditions. п. 23. ISBN 9781481684842 - через Google Книги.
- ^ Харди, Марк Р. (1997). «Маркировка гликанов с помощью флурофоров 2-аминобензамида и антраниловой кислоты». В Таунсенд, Р. Рид; Хотчкисс-младший, Арланд Т. (ред.). Методы гликобиологии . Marcel Dekker, Inc. стр. 360. ISBN 9780824798222 - через Google Книги.
- ^ Индекс Мерк, 10-е изд. (1983), стр.62., Rahway: Merck & Co.
- ^ Дэвидсон, Майкл В. (2004). «Антраниловая кислота (витамин L)]» . Государственный университет Флориды . Проверено 20 ноября 2019 года .
- ^ Браун, CJ (1968). «Кристаллическая структура антраниловой кислоты». Труды Лондонского королевского общества. Серия А. Математические и физические науки . 302 (1469): 185–199. Bibcode : 1968RSPSA.302..185B . DOI : 10,1098 / rspa.1968.0003 .
- ^ Маки, Такао; Такеда, Кадзуо (2000). «Бензойная кислота и производные». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . DOI : 10.1002 / 14356007.a03_555 . ISBN 3527306730..
- ^ Учебник практической органической химии Фогеля, 4-е изд. , (BS Furniss et al., Eds.) (1978), стр.666, Лондон: Longman.
- ^ Sheibley, Фред Е. (1943). «Карл Юлиус Фриче и открытие антраниловой кислоты, 1841 год». Журнал химического образования . 20 (3): 115. Полномочный код : 1943JChEd..20..115S . DOI : 10.1021 / ed020p115 .
- ^ a b Шрирам Д., Йогешвари П. Медицинская химия, 2-е издание . Pearson Education India, 2010. ISBN 9788131731444
- ^ Материалы курса Обернского университета. Джек ДеРуитер, Принципы действия лекарств 2, осень 2002 г. 1: Нестероидные противовоспалительные препараты (НПВП)
- ^ Логулло, FM; Зейтц, AH; Фридман, Л. (1968). «Бензолдиазоний-2-карбокси- и бифенилен» . Органический синтез . 48 : 12.
- ^ Аткинсон, ER; Лоулер, HJ (1927). «Дифеновая кислота». Органический синтез . 7 : 30. DOI : 10,15227 / orgsyn.007.0030 .
- ^ Кларк, HT; Кирнер, WR (1922). «Метиловый красный» . Органический синтез . 2 : 47.
- ^ Вагнер, EC; Фегли, Мэрион Ф. (1947). «Изатовый ангидрид». Орг. Synth . 27 : 45. DOI : 10,15227 / orgsyn.027.0045 .
- ^ Аткинсон, Эдвард Р .; Мерфи, Дональд М .; Луфкин, Джеймс Э. (1951). « dl -4,4 ', 6,6'-Тетрахлордифеновая кислота» . Органический синтез . 31 : 96.
- ↑ Ангелос С.А., Мейерс Дж.А. (1985). «Выделение и идентификация прекурсоров и продуктов реакции при подпольном производстве метаквалона и меклоквалона». Журнал судебной медицины . 30 (4): 1022–1047. PMID 3840834 .
