Как игрок, он был центральным нападающим , который заметно играл в Премьер-лиге за «Саутгемптон» . Он также играл в Футбольной лиге за Хаддерсфилд Таун , Рединг , Суиндон Таун , Брайтон энд Хоув Альбион и Лейтон Ориент , [3] позже играя на уровне вне лиги за Хэппи Вэлли , Хэмптон и Ричмонд Боро и Эйлсбери Юнайтед . Он будет играть и управлять Staines Town с 2003 по 2012 год.
Крейг Маскелл начал свою профессиональную футбольную карьеру в «Саутгемптоне» , где он ранее был учеником. Сыграв несколько игр за клуб, он был отдан в аренду в «Суиндон Таун» до своего окончательного перехода в «Хаддерсфилд Таун» .
Результативный бомбардир команды, Маскелл позже был включен в « Фавориты болельщиков» и номинирован заядлым фанатом Дэвидом Уордом, книга, в которой перечислены 100 игроков «Хаддерсфилд Таун», признанных болельщиками своими любимыми игроками во время их столетия в 2008 году.
За периодом в Рединге последовал его переезд в Суиндон-Таун под руководством Гленна Ходдла ; он забил на «Уэмбли» в финале плей-офф первого дивизиона 1993 года , чтобы вывести Суиндон в Премьер-лигу . [4]
После неудачного сезона с клубом в 1993–94 годах, когда они вылетели из Премьер-лиги всего с пятью победами за сезон, он был продан обратно в «Саутгемптон» за 250 000 фунтов стерлингов, но его возвращение в «Делл» не увенчалось успехом . Он провел 17 матчей в Премьер-лиге за два сезона, забив всего один гол и не сумев сломить атаку Мэтью Ле Тиссье , Нила Шипперли и Гордона Уотсона . Он также столкнулся с конкуренцией за место на скамейке запасных с такими игроками, как Ронни Экелунд и Нил Хини .
Затем он играл за команды «Бристоль Сити» , «Брайтон» и «Гонконг» «Happy Valley AA» , прежде чем прибыть в «Лейтон Ориент» . Его роль в «Брайтоне» отличалась ударом, который обогнул вратаря и попал в штангу, а Робби Рейнельт забил гол с подбора в ворота «Херефорда», который сохранил «Альбион» в Футбольной лиге.