Премьера пятого сезона Weeds состоялась 8 июня 2009 года в кабельной телевизионной сети Showtime и состояла из 13 серий, которые привлекли 1,2 миллиона зрителей, а повторный показ в тот же вечер добавил еще 500 000 зрителей, что в совокупности составляет 1,7 миллиона. Премьера финального эпизода сезона состоялась в понедельник, 31 августа 2009 г., и его посмотрели в среднем 1,3 миллиона зрителей, по сравнению с финалом 4 сезона, который в среднем собрал 1 миллион.
Эстебан щадит Нэнси, узнав о ее беременности. К ней приставлены телохранители, и он заставляет Нэнси пройти тест, чтобы подтвердить, что ребенок принадлежит ему. Беспокоясь о безопасности Шейна, Нэнси сначала просит Энди отправить Шейна к ее сестре Джилл Прайс-Грей ( Дженнифер Джейсон Ли ). Однако Джилл возвращается с Шейном и Энди после того, как Шейн обнаруживает, что она и Энди занимаются сексом. Сайлас составляет новый план по началу легального бизнеса по производству медицинской марихуаны с Дугом, который финансирует Нэнси. Когда первый телохранитель Нэнси пропадает без вести, Игнасио становится ее новым телохранителем; Шейн становится свидетелем насилия со стороны Игнасио, который помогает Шейну и Изабель украсть у учителя, который украл травку Шейна.
Попытка Куинн вымогать деньги за возвращение Селии у ее друзей и семьи с треском проваливается, поскольку никто из них не желает платить выкуп. Вернувшись к Рен Мару, Селия сидит на корточках в гараже Нэнси. Тем временем Энди хочет, чтобы Нэнси сделала аборт и сбежала с ним, предполагая, что она никогда не будет свободна, если у нее родится ребенок от Эстебана. Однако Нэнси в конечном итоге решает, чтобы она и Шейн переехали к Эстебану.
Шесть месяцев спустя Эстебан делает предложение Нэнси, и она соглашается, но Пилар ( Кейт дель Кастильо ), влиятельная женщина в мексиканской политике, вынуждает Эстебана разорвать помолвку. Цезарь обустраивает в доме родильный зал, поэтому записи о рождении малыша не будет. С помощью Энди Нэнси сбегает из дома Эстебана и обращается к своему акушеру, доктору Одре Китсон ( Аланис Мориссетт ), которая принимает роды в больнице; Позже Энди начинает отношения с Одрой. Чтобы защитить свою политическую карьеру, Эстебан не подписывает свидетельство о рождении, а Нэнси возвращается к Энди, который соглашается подписать свидетельство. Он также убеждает Нэнси дать ребенку Бри , к ужасу Эстебана.
Эстебан, желая увидеть сына, снова просит Нэнси выйти за него замуж. Одновременно убийца, пытающийся застрелить Нэнси, промахивается и попадает Шейну в левое плечо. Столкнувшись с Нэнси, Сезар признается, что был информатором Пилар, заказавшей убийство; однако казнь не была завершена, потому что Сезар не мог заставить себя ее совершить. Нэнси скрывает предательство от Эстебана в обмен на возможность выстрелить Сезару в руку. Эстебана заменяют как кандидата на пост губернатора, но при поддержке Нэнси он баллотируется как независимый кандидат.
Полиция совершает налет на магазин медицинской марихуаны Сайласа, и он и Дуг теряют при этом всю свою травку; они обращаются к Дину, чтобы помочь вернуть его. Тем временем Селия устраивается на работу торговым представителем косметической компании, но не имея возможности продавать косметику, Селия манипулирует Дином, чтобы тот дал ей горшок и начал продавать его в упаковке с косметикой. Сюжетная арка Селии завершается тем, что она формирует собственную команду, состоящую из Дуга, Дина, Санджая, Игнасио и Изабель, для продажи марихуаны - преднамеренное эхо Нэнси в первом сезоне.