Реакция Хинсберга - это тест для обнаружения первичных, вторичных и третичных аминов . В этом тесте амин хорошо встряхивают с реактивом Хинсберга в присутствии водной щелочи (КОН или NaOH). К субстрату добавляют реагент, содержащий водный раствор гидроксида натрия и бензолсульфонилхлорид . Первичный амин образует растворимый сульфонамидсоль. Затем при подкислении этой соли осаждается сульфонамид первичного амина. Вторичный амин в той же реакции непосредственно образует нерастворимый сульфонамид. Третичный амин не будет реагировать с исходным реагентом (бензолсульфонилхлорид) и останется нерастворимым. После добавления разбавленной кислоты этот нерастворимый амин превращается в растворимую соль аммония . Таким образом, в реакции можно различить три типа аминов. [1]
Третичные амины способны реагировать с бензолсульфонилхлоридом в различных условиях; описанный выше тест не является абсолютным. Тест Хинсберга для аминов действителен только при учете скорости реакции, концентрации, температуры и растворимости. [2]
Реакция Хинсберга была впервые описана Оскаром Хинсбергом в 1890 году. [3] [4]
Пути реакции [ править ]
Амины служат нуклеофилами в атаке электрофила сульфонилхлорида, вытесняя хлорид. Сульфонамиды, образующиеся из первичных и вторичных аминов, плохо растворимы и выпадают в осадок в виде твердых веществ из раствора:
- PhSO 2 Cl + 2 RR'NH → PhSO 2 NRR '+ [RR'NH 2 + ] Cl -
Для первичных аминов (R '= H) первоначально образовавшийся сульфонамид депротонируется основанием с образованием водорастворимой соли сульфонамида (Na [PhSO 2 NR]):
- PhSO 2 N (H) R + NaOH → Na + [PhSO 2 NR - ] + H 2 O
Третичные амины способствуют гидролизу функциональной группы сульфонилхлорида, которая дает водорастворимые соли сульфонатов.
- PhSO 2 Cl + R 3 N + H 2 O → R 3 NH + [PhSO-
3] + HCl
Внешние ссылки [ править ]
- Лабораторная процедура: science.csustan.edu
Ссылки [ править ]
- ^ «Систематическая идентификация органических соединений» 4-е изд. Ральфом Л. Шрайнером, Рейнольдом К. Фусоном и Дэвидом Ю. Куртином. John Wiley & Sons, Inc., Нью-Йорк, 1956. doi : 10.1002 / jps.3030450636 и более поздние издания.
- ^ Gambill, CR (1972). «Бензолсульфонилхлорид действительно реагирует с третичными аминами. Испытание Хинсберга в перспективе». Журнал химического образования . 49 (4): 287. Bibcode : 1972JChEd..49..287G . DOI : 10.1021 / ed049p287 .
- ^ О. Hinsberg: Ueber умирают Bildung фон Säureestern унд Säureamiden Bei Gegenwart фон Вассер унд щелочью , в: Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1890 , 23 , 2962–2965; DOI : 10.1002 / cber.189002302215
- ^ О. Hinsberg, Дж Кесслер: Ueber умирают Trennung дер primären унд secundären Aminbasen , в: Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1905 , 38 , 906–911; DOI : 10.1002 / cber.190503801161
