Реакция Хинсберга — это химический тест для обнаружения первичных, вторичных и третичных аминов . Реакция была впервые описана Оскаром Хинсбергом в 1890 году. [1] [2] В этом тесте амин хорошо встряхивают с реагентом Хинсберга ( бензолсульфонилхлорид ) в присутствии водной щелочи (KOH или NaOH). Первичный амин образует растворимую соль сульфонамида . При подкислении этой соли затем осаждается сульфонамид первичного амина. Вторичный амин в той же реакции непосредственно образует нерастворимый сульфонамид. Третичный амин не вступит в реакцию с исходным реагентом (бензолсульфонилхлоридом) и останется нерастворимым. После добавления разбавленной кислоты этот нерастворимый амин превращается в растворимую соль аммония . Таким образом, реакция позволяет различать три типа аминов. [3]
Третичные амины способны реагировать с бензолсульфонилхлоридом в различных условиях; описанный выше тест не является абсолютным. Тест Хинсберга на амины действителен только тогда, когда учитываются скорость реакции, концентрация, температура и растворимость. [4]
Амины служат нуклеофилами, атакуя электрофил сульфонилхлорида, вытесняя хлорид. Сульфонамиды, образующиеся из первичных и вторичных аминов, плохо растворимы и выпадают в осадок из раствора в виде твердого вещества.
Для первичных аминов (R' = H) первоначально образовавшийся сульфаниламид депротонируется основанием с образованием водорастворимой соли сульфонамида (Na[PhSO 2 NR]).
Третичные амины способствуют гидролизу функциональной группы сульфонилхлорида, в результате чего образуются водорастворимые сульфонатные соли.