| Устранение Хофмана | |
|---|---|
| Названный в честь | Август Вильгельм фон Хофманн |
| Тип реакции | Реакция элиминации |
| Идентификаторы | |
| Портал органической химии | устранение Хофмана |
| Идентификатор онтологии RSC | RXNO: 0000166 |
Элиминирование Гофмана - это реакция элиминирования амина, при которой образуется наименее стабильный (наименее замещенный) алкен , продукт Гофмана . Эта тенденция, известная как правило синтеза алкена Гофмана , отличается от обычных реакций элиминирования, где правило Зайцева предсказывает образование наиболее стабильного алкена. Он назван в честь его первооткрывателя Августа Вильгельма фон Хофманна . [1] [2]
Реакция включает образование соли иодида четвертичного аммония обработкой амина избытком йодистого метила ( исчерпывающее метилирование ) с последующей обработкой оксидом серебра и водой с образованием гидроксида четвертичного аммония. Когда эта соль разлагаются под действием тепла, продукт Хофмана преимущественно формируются за счетом стерического объема в уходящей группе , в результате чего гидроксида абстрагировать более легко доступный водород.
Примером может служить синтез трансциклооктена : [3]
В родственном химическом тесте , известном как определение алкимидных групп Герцига-Мейера , третичному амину, имеющему по крайней мере одну метильную группу и не имеющему бета-протона, позволяют реагировать с йодоводородом с образованием четвертичной аммониевой соли, которая при нагревании разлагается до йодметана и вторичный амин. [4]
См. Также [ править ]
Ссылки [ править ]
- ^ Hofmann, AW (1851). «Исследования молекулярного строения органических оснований» . Философские труды Лондонского королевского общества . 141 : 357–398. DOI : 10,1098 / rstl.1851.0017 . S2CID 108453887 .
- ^ Августа Wilh. фон Хофманн (1851). "Beiträge zur Kenntniss der flüchtigen organischen Basen" [Вклад в [наши] знания о летучих органических основаниях]. Annalen der Chemie und Pharmacie (на немецком языке). 78 (3): 253–286. DOI : 10.1002 / jlac.18510780302 .
- ^ Артур С. Коуп; Роберт Д. Бах (1973). «транс-Циклооктен» . Органический синтез .; Сборник , 5 , с. 315
- ^ Дж. Херциг; Х. Мейер (1894). "Ueber den Nachweis und die Bestimmung des am Stickstoff gebundenen Alkyls" . Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft . 27 (1): 319–320. DOI : 10.1002 / cber.18940270163 .
Внешние ссылки [ править ]
- Анимация механизма исключения Хофмана
