Он много лет играл в старшей футбольной команде Лаоиса в качестве нападающих и был широко известен как один из выдающихся игроков Ирландии 1950-х годов. Он также играл за свою провинцию Ленстер, выиграв три медали Кубка железных дорог в 1955, 1959 и 1961 годах.
Кенна начал свою футбольную карьеру в клубе « Джеймстаун ». С 1951 года он играл за клуб O'Dempseys и ушел на пенсию в 1962 году, за год до того, как клуб выиграл свой первый титул чемпиона Лаоса среди взрослых по футболу . Когда он вышел на пенсию в 1962 году, он был самым результативным игроком Лаоиса в НФЛ в то время с (7-107) 128 очками.