В 2009 году он основал группу под названием Jonathan Singleton & the Grove , в которой пел вокал. В состав группы также входили Уильям Коутс (ударные, бэк-вокал), Энди Диксон (бас-гитара, бэк-вокал), Джастин Дадли (клавишные), Дастин Нанли (ритм-гитара, бэк-вокал) и Джош Смит (ритм-гитара, бэк-вокал). Они подписали контракт с Universal South Records (теперь Show Dog-Universal Music ) в марте 2009 года и в том же месяце выпустили сингл "Livin 'in Paradise". [2]Он дебютировал на 60-м месте в чартах кантри за неделю с 4 апреля 2009 г. и достиг 48-го места. Второй сингл "Look Who's Back in Love" дебютировал на 56-м месте в чартах кантри за неделю 26 декабря 2009 г. Песня группы «I'm Afraid of Storms» включена в саундтрек к видеоигре Silent Hill: Downpour 2012 года .