Лео играл за взрослую футбольную команду Laois с конца 1980-х по 1990-е годы в основном в качестве нападающего. [1] В тот период он считался одним из лучших игроков страны на своей позиции.
В 1991 году он играл за команду Лаоиса, которую обыграл Мит ГАА в финале чемпионата Ленстера по футболу среди взрослых .
Он начал свою клубную футбольную карьеру со своими родными О'Демпси , с которыми он выигрывал награды для несовершеннолетних, а также играл за клуб Éire Óg в Карлоу и Лейкслип в Килдэре.
Лео начал свою управленческую карьеру в компании Fenagh в Карлоу в 1997 году, затем занял пост в Arles/Killeen в Laois, а затем перешел в Blackhall Gaels в графстве Мит , где он привел к среднему уровню Meath (2001) и титулу чемпиона среди взрослых по футболу в 2003 году .
Он также управлял своим родным клубом O'Dempseys в 2004 и 2005 годах [2] и с тех пор в течение одного года был менеджером Confey in Kildare, Dunshaughlin, Blackhall Gaels снова, Donaghmore Ashbourne и Leixlip Seniors. В настоящее время он вернулся с O'Dempseys в Лаосе, где они получили повышение до высших званий после победы в промежуточном чемпионате Лаоса в 2016 году.