О'Коннор родился в Лондоне, Англия . Он начал свое обучение в театре в качестве костюмера в Old Vic в Лондоне. После этого он шесть лет работал в костюмерном доме, прежде чем решил заняться фрилансом. [1]
В 1993 году он начал работать костюмером в таких фильмах, как «Дом духов» и « Эмма », прежде чем стать помощником художника по костюмам . В этой роли он работал над различными фильмами, в том числе «Оскар и Люсинда », «Перья» , «Доказательство жизни» , а также был младшим художником по костюмам в киноверсии « Гарри Поттер и Тайная комната» .
После работы художником по костюмам в нескольких второстепенных британских фильмах он стал известен благодаря своей работе над «Школьными днями Тома Брауна» , телефильмом для ITV . Затем он работал над своим самым громким фильмом на тот момент — экранизацией бестселлера Джайлса Фодена « Последний король Шотландии» . Затем он работал над « Брик-лейн » и « Мисс Петтигрю живет одним днем» .
Он привлек внимание киноиндустрии в 2009 году, когда получил премию Оскар за лучший дизайн костюмов , [2] премию BAFTA за лучший дизайн костюмов [3] , а также премию Satellite за лучший дизайн костюмов [4] за Герцогиня .
В 2021 году он был номинирован на очередную премию BAFTA за лучший дизайн костюмов за работу над « Аммонитом » . [6]