Sleepaway образовались весной 2005 года. Группа подписала контракт с независимым лейблом No Milk Records в Нью-Джерси в июне 2005 года и выпустила свой дебютный полноформатный альбом Sleepaway 6 июня 2006 года. Он был выпущен в Японии на Fabtone Records .
Их EP и полноформатный альбом были записаны с продюсером Дугом Уайтом ( Gym Class Heroes , The AKAs ). [1]
Создав фан-базу, Sleepaway отправились в тур по стране с артистом 111 Records Rookie Of The Year . При выпуске своего полнометражного альбома они взяли с собой местных друзей Believe In You, встретились с Zolof The Rock & Roll Destroyer , River City High и The Transit War в определенные дни. Их последний тур в поддержку полнометражного альбома был с The Drama Summer.
Гитарист Майк О'Мара отыграл свой последний концерт с группой на FYE в Walden Galleria , Буффало, Нью-Йорк . На шоу плакаты раздавались при каждой покупке дебютного альбома группы.