Арины [1] и бензины [2] представляют собой высокореакционноспособные соединения, полученные из ароматического кольца путем удаления двух заместителей . Примерами дидегидроаренов являются арины (в данном случае 1,2-дидегидроарены), хотя известны также 1,3- и 1,4-дидегидроарены. [3] [4] [5] Арины являются примерами напряженных алкинов .
Наиболее широко встречается алкиновое представление бензина. Арины обычно описываются как имеющие напряженную тройную связь. [6]
Геометрические ограничения на тройную связь в бензоле приводят к уменьшению перекрытия в плоскости p-орбиталей и, следовательно, к более слабой тройной связи. [7] Частота колебаний тройной связи в бензоле была определена Радзишевским как 1846 см- 1 , [8] что указывает на более слабую тройную связь, чем в ненапряженном алкине с частотой колебаний приблизительно 2150 см- 1 . Тем не менее, бензин больше похож на напряженный алкин, чем на бирадикал, о чем свидетельствует большая синглетно-триплетная щель и алкиноподобная реакционная способность. [3]
НСМО арина намного ниже, чем НСМО ненапряженных алкинов, что делает его лучшим энергетическим соответствием ВЗМО нуклеофилов. Следовательно, бензин обладает электрофильным характером и вступает в реакции с нуклеофилами. [9] Подробный анализ МО бензина был представлен в 1968 г. [10]
Из-за их чрезвычайной реакционной способности арины должны генерироваться in situ . Бензин, как и другие реакционноспособные промежуточные соединения , должен быть уловлен, иначе он димеризуется в бифенилен .
Такие реакции требуют сильного основания и высоких температур. 1,2-Дизамещенные арены служат предшественниками бензинов в более мягких условиях. Бензин получают дегалогенированием 1-бром-2-фторбензола магнием. [11] Антраниловую кислоту можно превратить в 2-диазониобензол-1-карбоксилат путем диазотирования и нейтрализации. Несмотря на взрывоопасность [12] , этот цвиттерион является удобным и недорогим предшественником бензина. [13]