Драммонд, сын мелкого фермера, родился и получил образование в приходе Мэддерти, Пертшир , и в молодости работал плотником. Он достиг мастерства в изготовлении рам для картин и получил некоторые познания в искусстве. В последующие годы он собирал картины и гравюры. Находясь в Глазго в качестве помощника в магазине дяди, торговца продовольствием, его любовь к литературе впервые проявилась.
К концу 1832 года он открыл циркулирующую библиотеку на Хай-стрит, 15, Перт . В том же году он встретил Роберта Николла , поэта, который тогда учился у бакалейщика миссис Робертсон на противоположной стороне улицы. По совету Драммонда Николл отказался от бакалейной лавки и начал бизнес по продаже книг в Данди . Несколько лет спустя Драммонд смог переехать в более просторное помещение на Хай-стрит, 32, где он полностью занялся книготорговлей. Здесь он познакомил публику с Дженни Линд , Джулией Гризи и другими известными певицами.
С Хай-стрит, 32 Драммонд переехал на Джордж-стрит, 46, и там начал строить то, что позже стало отелем Exchange. Он намеревался использовать помещение как типографию и, возможно, издавать газету. Однако он решил стать фермером и, завершив строительство гостиницы, передал свой бизнес по продаже книг своему двоюродному брату Джону и забрал у лорда Мэнсфилда владение Balmblair в приходе Редгортон , Пертшир . Около 1859 г. он выставил свою коллекцию картин в Биржевом зале. К 1873 году он ушел из сельского хозяйства и начал писать.
Драммонд внезапно скончался в своем доме, Элленгоуэн, Алмонд-Бэнк, примерно в трех милях к северо-западу от Перта, 4 сентября 1879 года, на семьдесят седьмом году жизни, и был похоронен на кладбище Веллсхилл в Перте 9 сентября.
Через несколько дней после смерти Драммонда появился его « Пертшир в былых днях: сто биографических очерков » , Лондон, 1879 г. Была отредактирована другая работа, «Жизнь Роберта Николла», поэта, с некоторыми до сих пор не собранными произведениями , Пейсли (напечатано) и Лондон, 1884 г. его сыном Джеймсом Драммондом. Он намеревался выпустить вместе с ним полное издание стихов Николла, когда срок действия авторских прав на старое издание истек.
Драммонд также писал брошюры на политические и сельскохозяйственные темы и сотрудничал с The Scotsman и Perth Press. В 1850 году он опубликовал памфлет Паудави под названием «Арендаторы и землевладельцы против свободных торговцев» в поддержку интересов сельского хозяйства. Гениальный механик, Драммонд получил медаль на Большой выставке 1851 года за маслобойку ; он также изобрел сельскохозяйственные грабли , получившие почетное упоминание на выставке 1862 года.