Роберт Семпилл сменил своего деда на посту лорда Семпилла в 1576 году, его отец, Роберт Семпилл, магистр Семпилла, умер в 1569 году. Матерью 4-го лорда Семпилла была Барбара Престон, дочь лорда Вэллифилда близ Данфермлина . Сначала, когда он был несовершеннолетним, поместьями Роберта управлял регент Мортон , который по шотландскому закону служил его «наставником». После казни Мортона делами Роберта Семпилла управляли кураторы, в том числе Роберт Мур из Колдуэлла , женившийся на его матери. [1]
В 1587 году у него возникли юридические проблемы с Аннабель Мюррей, графиней Мар . Он должен был доставить ей урожай кукурузы из Инчиннана к определенному дню или быть заключенным в замке Думбартон . По какой-то причине он не мог доставить кукурузу, поэтому отправился в замок Дамбартон. У капитана Думбартона не было ордера на арест, и было слишком поздно приезжать в Эдинбург, в Тайный замок . Графиня утверждала, что он виновен в «умышленном неповиновении», и получила письма, предписывающие Джону лорду Гамильтону конфисковать имущество Семпилла. Тайный совет отклонил предложения и защиту Семпилла в пользу аргументов, представленных в пользу графини Уильямом Мюрреем, камергером Королевской палаты.
Полковник Уильям Семпилл из Лохвинноха, участвовавший в заговоре с испанцами и других испано-шотландских действиях, вероятно, был сводным братом Роберта Семпилла, и в августе 1592 года лорду Семпиллу было приказано сдать полковника Семпилла для допроса. [3]
Между 1595 и 1599 годами Роберт отправлял разведданные об угрозе испанского вторжения либо в Англию, либо в Шотландию, вторжения, которого так и не произошло. 12 декабря 1595 года он написал графу Эссексу из Руана с этим неуверенным, но «постоянным шумом», говоря, что он приедет в Лондон и поцелует руки королевы Елизаветы и графа. В 1596 году он был отправлен послом в Испанию. В мае 1599 года Яков VI обсудил с английским послом Уильямом Боузом опасения испанского вторжения , основываясь на информации Семпилла. [4]
В 1597 году Семпилл и другие захватили английский корабль « Джонатан Лондонский» и вымогали деньги у его капитана Джеймса Апгрейва. [5]
В 1602 году Семпилл имел дело с Чарльзом Эммануэлем I, герцогом Савойским, по поводу возможного брака с шотландским принцем Генрихом . [6]