Он родился недалеко от Стонтона, штат Вирджиния , в 1820 году переехал в округ Ховард, штат Миссури, и преподавал в школе. В 1825 году он был судьей по наследственным делам округа Ховард, а с 1829 по 1840 год был клерком в окружных и окружных судах. В 1837 году он был назначен бригадным генералом вооруженных сил штата и служил во время так называемой мормонской войны . Он изучал право, был принят в адвокатуру и начал практику в 1840 году. Уилсон переехал в Хантсвилл, штат Миссури, и был членом Палаты представителей штата Миссури в 1844 году; в 1852 году он переехал в графство Эндрю, штат Миссури, а в 1854 году был членом Сената штата Миссури .
В 1861 году Уилсон был делегатом Союза на Конституционном съезде штата Миссури (1861–1863 гг.) , призванном определить отношение к отделению в 1861 году, и был избран вице-президентом съезда, а затем исполнял обязанности президента. Он был назначен юнионистом в Сенат США для заполнения вакансии, образовавшейся в результате изгнания Уолдо П. Джонсона , и работал с 17 января 1862 г. по 13 ноября 1863 г., когда был избран преемник. Он занимался сельским хозяйством и в 1870 году умер в Маршалле, штат Миссури . Погребение было на кладбище Маунт Мора , Сент-Джозеф, штат Миссури .