Он родился в Монреале , Квебек . Его отцом был покойный Ирвин Леопольд, монреальский бизнесмен и застройщик. Ирвин Леопольд инициировал застройку Вестмаунт-сквер в Монреале, комплекса жилых и коммерческих зданий, образующих «город в городе», спроектированного Людвигом Мис ван дер Роэ .
В ранние годы Леопольда он посещал школу Selwyn House School , частную школу и среднюю школу Westmount . Позже он с отличием окончил Университет Макгилла в Монреале и учился на юридическом факультете Университета Макгилла, но так и не окончил его.
В 1973 году, еще учась на юридическом факультете Макгилла, он стал следователем в Специальном комитете Сената по президентской деятельности (Уотергейтский комитет сенатора Сэма Эрвина или Уотергейтский комитет Сената США ).
В 1975 году известность Леопольда привела к его назначению исполнительным помощником Брайана Малруни во время заявки Малруни в 1975–1976 годах на руководство Прогрессивно-консервативной партией Канады . Позже Малруни стал премьер-министром Канады с 1984 по 1993 год. В личной автобиографии Малруни, опубликованной в 2007 году и озаглавленной « Брайан Малруни - Мемуары: 1939–1993» ( ISBN 978-0-7710-6536-1 ). Малруни ссылается на юмористические времена путешествий с Леопольдом и называет Леопольда «энергичным и приветливым молодым монреальцем».
После своего первоначального набега на политику Леопольд начал то, что в конечном итоге стало его карьерой в сфере недвижимости.
После завершения кампании Леопольд вернулся к недвижимости и стал вице-президентом крупнейшего в Канаде ипотечного банка Marcil Trust, который впоследствии был приобретен Королевским банком Канады и теперь является частью RBC Capital Markets.