Регбийная карьера Каннингема началась в UCG , где он выиграл три взрослых кубка и три высших лиги. После окончания колледжа он присоединился к Galway Corinthians и продолжал выступать за Connacht . Он участвовал в нескольких новаторских проектах по всему миру, включая развитие Thomond Park и Galway Sportsground . Он также играл в регби в Замбии , Южной Африке и Малави и играл за сборные как в Замбии, так и в Малави.
Затем он вернулся в Ирландию , завоевал дубль в старшей лиге и кубке с «Коринтианс» и начал свою тренерскую карьеру с несовершеннолетним «Коринтианс», где руководил развитием игры в Коннахте, в конечном итоге стал директором по регби и, в конечном итоге, президентом клуба в 1995 году.