Голливуд родился в Барроу-ин-Фернесс , в 1916 году стал уборщиком железнодорожного депо Глазго Сент-Роллокс, а затем стал машинистом. Он присоединился к Объединенному обществу локомотивостроителей и пожарных (ASLEF) и к восемнадцати годам был председателем филиала. В 1924 году Голливуд покинул ASLEF и присоединился к конкурирующему Национальному союзу железнодорожников (NUR). Он работал в его исполнительном комитете в течение двух отдельных периодов по три года. В 1956 году он был избран президентом НУР. [1] [2]
Голливуд был сторонником Лейбористской партии . С 1943 года он работал в исполнительном органе Шотландской лейбористской партии , а в 1952 году возглавил Шотландскую лейбористскую партию. В 1957 году он был избран в Национальный исполнительный комитет Лейбористской партии. [1] [2]
В ноябре 1957 года Голливуд отправился в Советский Союз с генеральным секретарем профсоюза Джимом Кэмпбеллом и четырьмя другими представителями профсоюза. Они попали в автомобильную аварию в Сталинграде , в которой Кэмпбелл погиб, а Голливуд серьезно пострадал. На следующий день он умер, не приходя в сознание. [1] [3] [2]