Антоцианы


Антоцианы (также антоцианины; от греч. ἄνθος — цветок и греч. κυανός — синий, лазоревый) — окрашенные растительные гликозиды, содержащие в качестве агликона антоцианидины — замещённые 2-фенилхромены, относящиеся к флавоноидам. В 1835 году немецкий фармацевт Людвиг Кламор Маркварт в своем трактате «Цвета цветов» впервые дал название антоциан химическому соединению, которое придает цветам синий цвет. Они находятся в растениях, обусловливая красную, фиолетовую и синюю окраски плодов и листьев.

Антоцианы принадлежат к родительскому классу молекул, называемых флавоноидами, синтезируемых фенилпропаноидным путём. Они встречаются во всех тканях высших растений, включая листья, стебли, корни, цветы и плоды. Антоцианы получают из антоцианидинов путём добавления сахаров[1]. Они не имеют запаха и умеренно вяжущие.

Несмотря на то, что антоцианы одобрены для окрашивания пищевых продуктов и напитков в Европейском союзе (Е163), они не одобрены для использования в качестве пищевых добавок (хотя и имеют Е-номер), поскольку они не были проверены на безопасность при использовании в качестве пищевых ингредиентов или добавок[2].

Антоцианы являются гликозидами, содержащими в качестве агликона-антоцианидина гидрокси- и метоксизамещённые соли флавилия (2-фенилхроменилия), у некоторых антоцианов гидроксилы ацетилированы. Углеводная часть связана с агликоном обычно в положении 3, у некоторых антоцианов — в положениях 3 и 5, при этом в роли углеводного остатка могут выступать как моносахариды (глюкоза, рамноза, галактоза), так и ди- и трисахариды.

Будучи пирилиевыми солями, антоцианы легко растворимы в воде и полярных растворителях, малорастворимы в спирте и нерастворимы в неполярных растворителях.

Строение антоцианов установлено в 1913 году немецким биохимиком Р. Вильштеттером, первый химический синтез антоцианов осуществлён в 1928 году английским химиком Р. Робинсоном.